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讲述一男一女在床上搞，搞完了探索人生，探索完了接着搞，没玩没了的故事

影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。

影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。         &

父母离异，20岁的大男孩岛森树（袴田吉彦 饰）独自来到东京某大学求学。他相貌清秀，性格温和，学习优秀，然迫于生计不得不在一家名为皮诺的同性恋俱乐部打工。树的相貌与气质为他赢得不少的顾客，也引来同俱乐部

在奔赴朋友婚礼现场的路上，藤井秀一（大仓忠义 饰）邂逅了与之同样拿着一把雨伞的美丽女孩泽村佳美（桐谷美玲 饰）。及至在婚礼上再度谋面，让他相信似乎这一切冥冥中早已注定。他和佳美交换联系方式，与之约会见

对两对夫妇来说，未来在不同的年代和不同的地方展开，但隐藏的联系将以一种无人能预料的方式把他们带到一起。

亚当（埃文斯饰）试图重新开始，他回到自己的老邻居家，以平息自己的心魔，同时他所杀之人的兄弟也在寻求复仇。

珍（凯瑟琳·海格尔 饰）是个完美伴娘，已经穿过27套伴娘服的她笃信真爱，可是面对自己暗恋许久的人——她的上司乔治，珍却总是爱在心，口难开。